Дин душевно как раз не "раздрызган", он вполне целостная личность, но (как тут праильно в садо-мазо фанфике сказано), он живет не своей жизнью. Он двигается вперед, но не ради себя, а ради родных ему людей. Он привык всецело подчиняться воле отца, тогда как Сэм всю жизнь делал все наперекор отцу. Вот Сэм еще не определился до конца кто он и что он, Дин же настоящий воин, закаленный в бою, но с душой ребенка. Просто он эту свою ранимую (не меньше, чем у Сэма) душу, загнал в пуленепробиваемый панцирь, попробуй докопайся до его истинного я - где-то там в глубине живет маленький испуганный мальчик, а на деле мы видим довольно жесткого, местами циничного, самодовольного (поначалу) парня.