Существует такое понятие как "самопожертвование". Это к вопросу о прощении грехов. Так вот, существует мнение (источники не помню, но несколько раз мне такое встречалось), что человек, отдавший душу за жизнь другого человека, получает прощение, или, по крайней мере, право на снисхождение. Если уточню, сообщу.
Но, по-моему, Дин не особенно стремиться получить прощение - я думаю, он снова пожертвовал бы собой ради Сэма. Может быть, когда воспоминания об аде все-таки настигнут его, все изменится.