Aldona, я даже больше скажу!! Ну ладно, много лет назад, когда Джон встретил ту медсестру - он был в начале своего мрачного пути, и, видимо, еще не очень хорошо осознавал, кто он такой, и что такое его жизнь. Поэтому тут понятно, почему, движимый чувстом одиночества, он связался с этой женщиной. Но уже потом-то, когда мальчику было 12 лет - Джон прекрасно знал, что к чему. И неужели он ни разу не подумал, что его поездки к третьему сыну на дни рождения надоумят демонов, тесной толпой окружающих Джона, обратить внимание и на этого Винчестера. Что и произошло.
Вообще, странная серия... Чтобы Джон - да не продумал и не просчитал?!! "Нэ верю!" (с)
Он же специально уехал, бросил Дина одного, когда поехал в Джерико. Значит, для Дина он продумал варианты возможной опасности от себя - а для мальчишки что ж не подумал?