Честно, не обязательно такой расклад, что Руби прям мегаагент и разведчик в стане Винчестеров. Вполне возможнго, что она просто хочет убить Лилит и все! Да, все! Тут следует разобрать психологию самих демонов - сюда подходит фраза Благими намереньями вымощена дорога в Ад. Она хочет помогать братьям, но только для своих целей и все - а цель - убить Лилит! Возможно, она и симпатизирует братьям, но в своем формате, в демонском! Для нее самое главное цель - а как, ей не важно, она же демон! Хоть и находящая в светлом стане...
Единственная вещь, которая у меня пока в голову не лезет - Руби обратил демон, которого Дин убил в Охоте на ведьм, так? А при чем тут Лилит? Почему ее Руби так не любит? Она же сказала, что на их стороне якобы по тому, что не забыла как хорошо быть человеком! Несостыковочка получается!