Вопрос хороший.
Можно было бы подумать, что Сэм защищает именно Кроули. Ведь тот вытащил его из Ада. И если Кроули убить, то и Сэм может сразу вернуться обратно.
Однако Сэм не знал о том, что его вытащил Кроули. И это для меня очевидно.
Отчего он заступился за демона, но готов был убить деда?
Я понимаю это следующим образом. Кроули выполнил свое обещание. И, как честный охотник, руководствуясь обычными рассуждениями и сложив 2 и 2, Сэм пришел к выводу, что раз Кроули был честным, то и им нужно поступить честно.
В случае с дедом история обратная. Сэм работал с ним целый год. Он доверял ему. Он ему верил. И вдруг он узнает, что Сэмюэль идет по своему плану. Что он просто использует Сэма и, конечно, потом Дина. Дед поступил нечестно, деда надо убить.