Вообще как раз сейчас Дин в том состоянии, когда его можно перетянуть на другую сторону. Он в мрачном отчаянье, от жизни ничего не ждет, его можно шантажировать тем, что было в аду (его, собственно говоря, кровью повязали), Сэм опять, в который раз отступился, ангелы не вызывают доверия - если найдется какой-нибудь умный демон, Дина можно брать тепленьким. Не оставляет меня мысль, что у демонов свои планы на его счет - помните, в 4.09, Сэм вызвал демона перекрестка и тот сказал, что Дин именно там, где им было нужно, именно этого демоны и хотели - заполучить и сломать Дина. Не удалось его а аду удержать, но ниточка осталась. Теперь он меченый. Может быть, Сэма удержит то, что спасать надо Дина, по большому счету?