Дин в шестом сезоне сам себе поставил диагноз - "Я не отец, я - убийца", отчасти потому и отказался от своей семьи в 6,14. И это убеждение позволяет ему брать вину и ответственность на себя и делать то, что должен. А он должен убивать нечисть, потому что знает - бывшей нечисти не бывает. Рано или поздно возникают обстоятельства при которых в человеке побеждает монстр: зов Матери, болезнь ребенка (а ему надо расти и нужно "здоровое" питание), да просто полнолуние или какой-то парад планет.
И знает, что дела надо заканчивать, иначе это чревато еще большими бедами: не убил РобоСэм в свое время всех жертв паука, и тот наплодил еще больше тварей, не убил папа Джон вовремя штригу - она выкосила чуть ли не всех детей в городе. Да там еще какие-то примеры были. А еще Дин знает как, будучи монстром, трудно себя удержать. Практически невозможно. Весь его опыт и инстинкты говорят, что убить надо.
По-большому счету и Сэм знает, что надо девушку убить, но он ей должен и кроме того, чувствует свою похожесть на нее. Он-то себе тоже поставил диагноз - урод.
Раздражает другое - ну сколько они оба будут наступать на те же грабли? Когда Дин поймет, что Сэм не любит, если за него принимают решения, пусть даже и правильные, а Сэм - что брат на дух не переносит любую ложь, даже невинную и оправданную?