Я смортю на все это несколько по-другому.
Почему Сэм? Не из-за того, что он - официально избранный Крипке избранным 8 лет назад, я вас уверяю. Просто все думали, что это будет Дин, и они решили избежать предсказуемости. Опять же это не значит, что Сэм выполнит 2 остальных задания. Могут быть засады. Что, например, будет, если 2-е задание выполнит Дин?
Дин - не суицидник, он просто пессимист. Не ждет он хорошего финала от этих 3-х заданий, не верит, что можно выжить. А если так, то дальше простая диновская логика...